Né le 13 août 1910 à Avallon (Yonne), Gaston Chaissac est un fils de cordonnier. Après la Guerre, ses parents se séparent et il demeure avec sa mère. Il quitte l'école à 13 ans pour entrer en apprentissage, mais ne trouve pas de métier à sa convenance.

De santé fragile, souvent malade, il est touché et traumatisé par la mort de sa mère en 1931, conjuguée au départ de sa sœur qui se marie. Gaston Chaissac monte à Paris en 1934 et commence à peindre. Mais en 1937, lui est diagnostiquée une tuberculose qu'il devra soigner activement dans des sanatoriums de Province.

Noël 1940 lui apporte la rencontre de sa future épouse, Camille Guibert, qui deviendra institutrice en Vendée. C'est là que Chaissac pourra se consacrer plus sereinement à son art (qualifié de "rustique et moderne"), à ses expositions et ses correspondances.